Di Matteo diangkat menjadi pelatih Chelsea menggantikan Andre Villas-Boas pada Maret 2012. Dia dikontrak hingga Juni 2014.
Saat melatih Chelsea, Di Matteo berhasil mempersembahkan 2 gelar. Juara Liga Champions dan juara Piala FA langsung diraih pelatih berusia 43 tahun itu. Namun, pemilik Chelsea Roman Abramovich memutus kontrak Di Matteo 6 bulan setelah meraih 2 gelar tersebut.
Diperkirakan, Di Matteo sudah mengantongi sekitar 7 juta poundsterling usai meninggalkan Stamford Bridge. Posisi Di Matteo saat itu digantikan Rafael Benitez yang juga pada akhirnya diganti oleh Jose Mourinho.
sumber : Liputan6